安井曾太郎は、日本洋画史の根幹をなす作家のひとりであり、人間像を主要なモチーフとした作家である。故宇佐美寛爾氏を描いたこの作品は、特定個人を描いた肖像画ではあるが、一般の肖像画とは異なり、作家の自由な意志のもとにデフォルメをおこなって、モデルの人柄や雰囲気を抽出している。安井の様々な仕事の中で、最も評価されているのがこのような肖像画であり、その中でも特に完成度が高い。