島根県益田市は、「雪舟終焉の地」として雪舟の顕彰を行ってきている。雪舟顕彰の活動は、雪舟終焉地保存会として明治４２年（１９０９）頃に雪舟の終焉の地とされる大喜庵の整備を目的に始まり、昭和４年（１９２９）４月に第一次事業竣工、大喜庵や参道などが復興された。その後も第二次雪舟終焉地保存会、第三次雪舟顕彰会として活動が行われている。　《雪舟坐像》は、この第一次復興時に、雪舟終焉地保存会副会長であった東京美術学校長正木直彦が高村光雲に依頼したもので、雪舟自画像を基に制作され、大喜庵に安置された。正木の日記である『十三松堂日記』には、雪舟終焉保存会の活動とともに作品の完成前後の事柄が記されている。（「高村光雲とその時代展」図録　２００２年）