１９３６年アメリカに生まれる。１９５４−６０年、ニューヨークのクーパー・ユニオンで学ぶ。１９６３年、サンフランシスコ・アート・インスティテュートで芸術修士号。マサチューセッツ州ベルチャータウン在住。複数の素材を用いたギレスピーの絵画は現代美術のなかでユニークな位置を占めている。全体としては彼の姿勢はリアリズムに近いが、その仕事は執拗なまでに緻密に描き込んだ肖像画からシュルレアリスム的な人物画や静物画までと幅広い。（「アメリカン・リアリズム」図録　１９９２年）